Как вы считаете кто победит в этом споре? Исходя из вашего опыта

Все люди разные, но тем не менее… на днях поспорил со своим другом на 500 Американских долларов. Речь идет о женщинах.

Моему другу 26 лет, и он что называется «любитель женщин», серьезных отношений у него никогда не было, но что касается интимных партнерш у него они меняются по несколько раз в году.. нужно сказать, что вполне привлекателен внешне, обеспечен, следит за собой— другими словами держит себя «в полном порядке».. и вот мы с ним общались и он мне признался, что хочет по попробовать с женщиной по старше, у нас таких женщин называют «милфами». Она не совсем старая, но уже и не наша ровесница. Лет 35—45, но при этом хорошо выглядящая, следящая за собой.. и у него появился такой «гештальт», что он хочет попробовать с такой женщиной. К проституткам он не обращается из принципа. И почему—то он уверен, что у него получится, я же говорю об обратном. Я допускаю, что если у него есть деньги и он готов «содержать» такую женщину то гипотетически шансы могут появиться, но он честно сказал, что хочет всего на пару раз, без какого—либо намека на что—то серьезное, чисто интим. Я сказал, что шансов у него меньше 0%, особенно если он будет знакомится с такой формулировкой . Мы с ним поспорили. Срок — до конца этого года (точнее 2 месяца). Условия следующие — он утверждает, что в течении двух месяцев будет способен найти себе взрослую и привлекательную женщину лет 40 на сайте знакомств исключительно для интимных потребностей, чтобы закрыть свою «хотелку» (при этом он должен открыто об этом написать), к женщинам легкого поведения обращаться нельзя.
Как вы считаете у кого больше шансов победить? Цена спора 500 долларов. Я просто слабо что понимаю в женщинах — но с деньгами расставаться не хочется